A marca Diplomáticos foi a primeira marca nova de Charutos Cubanos a ser vendida ao publico após a Revolução Cubana, (a marca Cohiba foi criada após a revolução, mas os charutos Cohiba eram apenas para consumo privado do presidente Fidel Castro ou oferecidos como presente diplomático, não sendo vendidos ao público até 1982).

A marca de Charutos Diplomáticos foi criado inicialmente em 1966 como uma linha Montecristo, principalmente voltada para o mercado de charutos Francês. A linha Diplomáticos imita em muito a linha Montecristo original, em ter cinco tamanhos numerados todos feitos á mão. A mistura usada para esta linha é mais suave do que a utilizada para os Montecristo, provavelmente para agradar ao gosto dos franceses fumantes de charutos. Geralmente os Charutos Diplomaticos são um pouco mais baratos do que no tamanho correspondente da marca Charutos Montecristo.

A formação original consistia de cinco tamanhos numerados, correspondendo aos cinco tamanhos originais da marca Montecristo. Em 1976, o numero 6 e o número 7 foram acrescentados á linha e tinham o mesmo tamanho dos Montecristo número 1 e do número 2 especial, mas foram interrompidos alguns anos mais tarde, em meados da década de 1980.