A história dos Charutos Hoyo de Monterrey começa em 1831, quando Don José Gener e Batet originário de Espanha emigrou para Cuba com a idade de treze anos, onde foi trabalhar na plantação de tabaco do seu tio em Vuelta Abajo. Vinte anos depois, ele iria abrir a sua própria fábrica de charutos em Havana e começar a produzir a sua própria linha de charutos, La Escepción. Em 1865, depois de usar os lucros da sua fábrica para adquirir uma das melhores fazendas de tabaco, em Vuelta Abajo, ele registou uma linha de charutos sob a marca Hoyo de Monterrey.

A tradução literal do espanhol para o Inglês é a cova de Monterrey, fazendo referência ao terreno côncavo muito apreciado pelos produtores de tabaco Premium, a marca se tornou extremamente popular, especialmente no mercado britânico. A fábrica de Charutos José Gener rapidamente se tornou uma das maiores fábricas de charutos em Cuba. Em 1900, Gener morreu na sua terra natal, em Espanha, e sua filha Lutgarda Gener assumiu o negócio, que iria permanecer na família por mais de trinta anos.

Em 1931, a família Gener vendeu todas as suas marcas de charutos, com o propósito de se concentrar mais nas suas propriedades de cana-de-açúcar. A empresa de Fernández, Palicio & Cía, comprou a as marcas Hoyo de Monterrey e a La Escepción e acrescentou-as a sua impressionante linha, que já incluía os Punch e os Belinda. Em torno do ano 1940, as linhas Le Hoyo e Chateaux, foram criadas especialmente para o distribuidor Suiço A Durr & Co.. Esta ultima linha, Chateaux, foi usada anos mais tarde para a criação da nova linha de Charutos Davidoff. Após a morte do sócio Ramón Fernández, Fernando Palicio tornou-se o único proprietário do negócio e em 1958 as suas linhas de charutos representavam 13% do total das exportações de charutos Havana.

Depois de o governo de Cuba ter expropriado de forma unilateral a empresa de charutos do seu legítimo proprietário, Fernando Palicio voluntariamente deixou Cuba e estabeleceu-se na Flórida. Logo de seguida vendeu a sua linha de charutos à família Villazon, que continuou a fazer os Punch, os Hoyo de Monterrey e os Belinda na sua fábrica em Tampa na Florida, estes eram enrolados a partir do tabaco das Honduras e eram vendidos exclusivamente no mercado americano.

A produção dos Charutos Hoyo de Monterrey continuou em Cuba, bem assim como na Florida e ainda hoje é uma linha de charutos muito popular, sendo comercializada a nível mundial. No meio dos verdadeiros conhecedores e apreciadores de charutos cubanos, os Epicure Nº. 2, os Double Coronas e os Le Hoyo são particularmente e especialmente apreciados.

Por ser uma marca comercializada a nível mundial, a Hoyo de Monterrey foi escolhida pela Habanos para uma Edição Limitada no ano de 2000. É interessante notar que esta Edição Limitada apresentou alguns problemas de produção, e muito poucos foram os charutos que saíram para o mercado. Isto levou a Habanos a repetir a Edição novamente no ano seguinte, note-se que foi a única vez que a Habanos teve problemas de produção com uma serie Limitada. Em 2004, um novo tamanho foi adicionada à linha Hoyo de Monterrey, o Petit Robusto, que também usava uma levemente redesenhado banda Hoyo de Monterrey.

A Hoyo de Monterrey também produz dois charutos feitos à máquina, o Mini e o Midi.